添い寝イベントはヒロインを「お姫様抱っこ」した状態でキリトの部屋に入りベッドに移動することで可能になる。
そのためにはまずヒロインの気分を「Lv5 ラブラブ状態」まで上げる必要がある。 ヒロインの気分レベルを上げるためにはアークソフィアの特定の場所につれていくと表示される黄色い吹き出しが出た時に話かける必要がある。するとデート会話イベントが始まり、【Talk time】ゲージがなくなる前に【Enjoy】ゲージをMAXにすることで1段階ずつ気分レベルが上がっていく。
「気分:Lv1　楽しい状態」 （手つなぎ解禁状態）
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「気分:Lv2　親しげな状態」
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「気分:Lv3　テレテレ状態」（お姫様抱っこ解禁状態と表示されるがまだしない）
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「気分:Lv4　テレテレ状態」
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「気分:Lv5　ラブラブ状態」
気分Lv5まで上げてからエギルの店に入りお姫様抱っこをすると「気分:Lv6　メロメロ状態」になる、そしてそのまま2階のキリトの部屋へ上がる。
この時の注意点は、他のキャラクターに見られるとヒロインの気分が冷めて気分レベルが下がってしまい、最初からやりなおしになってしまうことだ。なのでキリトの部屋にすぐ入れる様に階段の手前でお姫様抱っこをしよう。尚、キリトの部屋でお姫様だっこをしても添い寝イベントは発生しない。 キリトの部屋に入ったら「気分:Lv7　気の迷い状態」になる。そのままベッドの方へ・・・
すると添い寝会話が発生し、ここでも【Enjoy】ゲージをMAXにすると、各ヒロイン固有のフルボイスイベントCGが見られる（失敗すると気分が普通に戻る） 。

デート会話イベント中に〇ボタンかRボタンの選択肢を選ぶ必要があるが、会話内容ごとにどちらの選択肢の方が【Enjoy】ゲージが上がるかは細かく決まっているため、最初は勘で適当に押していこう。会話イベントの発生場所である程度は同じ会話内容が出現するので、何度も繰り返してやっていくうちにどの場所が自分が上げやすいかを覚えていこう。
ヒロインとの友好度が高い方が会話開始時の【Talk time】ゲージが多いので友好度ランク３でも【Enjoy】ゲージをMAXに出来ないことはないが、ランク４くらいまでは上げておきたい。 また友好度がMAXのランク５になると会話イベントなしでお姫様抱っこができるので、会話イベントが難しいと感じる人は友好度をMAXにするのも１つの方法である。

ヒロインとの添い寝会話を主観視点で楽しみたい場合は、会話が始まると切り替えができないので、お姫様抱っこをする前に主観視点切り替えをしておこう。
またヒロインではないが、攻略組メンバーで最初にフレンドメールをくれるココアも専用の添い寝会話が行える（アルゴ談）。